Resposta curta: sua pasta pessoal, que é /Users/yourname, cobre quase tudo o que é realmente seu.
A parte interessante são as poucas coisas dentro dela que as pessoas excluem sem querer, e as duas ou três coisas grandes que não adianta copiar.
É isso que as pessoas querem dizer com "meus arquivos", e toda ferramenta de backup as inclui por padrão:
~/Documents
~/Desktop
~/Pictures
~/Downloads
~ é a sua pasta pessoal. ~/Downloads é discutível: para a maioria das pessoas é uma gaveta de bagunça, e para algumas é onde de fato fica cada anexo importante que já receberam. Olhe a sua antes de decidir.
Esta é a metade útil da página. Cada uma destas está dentro da sua pasta pessoal, então um backup da pasta pessoal inteira as pega, e um backup de "só Documentos e Mesa" não.
~/Library/Mail. Em uma conta IMAP o servidor tem uma cópia, então isso importa mais para caixas locais, pastas No Meu Mac e anos de mensagens arquivadas que ninguém além de você guarda.~/Library/Messages. Onde fica todo o histórico do iMessage quando ele não está no iCloud.~/Pictures/Photos Library.photoslibrary. É um pacote e é copiado como um item só. Importante: se Otimizar Armazenamento do Mac estiver ativado, os originais em resolução total não estão no Mac, e copiar isso só traz pré-visualizações. Desative e deixe o Mac baixar tudo antes de confiar em uma cópia dela.~/Library/Application Support/Google/Chrome, ~/Library/Application Support/Firefox, ~/Library/Safari. Favoritos, histórico e ajustes de extensões.~/.ssh, ~/.gnupg, ~/.config, ~/.zshrc. Pequenas, invisíveis no Finder e trabalhosas de reconstruir. O Finder as oculta; pressione Cmd Shift Ponto para vê-las.~/Library/Application Support em geral. É onde muitos apps guardam o que você realmente criou, em vez do app em si.O padrão é que ~/Library é oculta, não é o que alguém imagina quando pensa nos seus arquivos e contém boa parte do trabalho.
~/Library/Caches. Gerados de novo quando necessário, muitas vezes enormes, e puro ruído em um backup./System e /Library. O macOS sempre volta pela Apple, e nenhuma ferramenta de backup consegue colocar de volta um volume do sistema selado.Faça backup da sua pasta pessoal inteira e exclua caches, imagens de máquinas virtuais e tudo o que dá para baixar de novo. É uma decisão só, e é a certa para quase todo mundo:
rsync -aE --exclude 'Library/Caches' ~/ /Volumes/Backup/home/
Repare na ausência do --delete. Em um arquivo, você raramente quer um espelho, porque um espelho executa suas exclusões por você na próxima vez que roda.
Escolher pastas é a metade fácil. A metade difícil é que o que você escolheu agora é uma decisão tomada uma vez, meses atrás, que decide em silêncio o que você recupera. Mac novo, nova pasta de projeto fora da pasta pessoal, um app que mudou seus dados de lugar: nada disso atualiza a lista.
O Copy Shelter mostra na tela principal o que está protegido, junto com onde estão as cópias e quando cada uma foi verificada pela última vez. Ele avisa quando um destino fica no mesmo disco da pasta que você está protegendo, e avisa quando um local não aparece há uma semana. Ver a lista é boa parte do que impede que ela fique desatualizada.
Não dá para fazer backup de tudo de forma útil, porque a Apple sela o volume do sistema do macOS. O que você pode e deve copiar é tudo dentro da sua pasta pessoal. Adicionar o sistema aumenta o tamanho e não dá nada que você conseguiria restaurar.
Em geral, não. Baixe de novo, o que é mais rápido que restaurar e evita os problemas de licença e assinatura que vêm com copiar apps entre máquinas. Faça backup dos dados deles, que ficam em ~/Library/Application Support.
Faça backup deles. Sincronizar não é backup: uma exclusão ou corrupção se propaga para todos os dispositivos em segundos, e o histórico de versões nesses serviços é uma janela de uns 30 dias. Se um arquivo só existe em uma pasta sincronizada, ele existe uma vez.
Pressione Cmd Shift Ponto em qualquer janela do Finder. Isso mostra ou oculta os itens ocultos, e é assim que você vê ~/.ssh e o resto. Pressione de novo para ocultá-los.
Mais ou menos o que seus arquivos ocupam, se a ferramenta dimensiona pelos dados. Confira com du -sh ~ no Terminal. O Time Machine é a exceção: ele dimensiona pelo disco inteiro que está copiando, ignorando o quanto está ocupado, e é por isso que recusa drives que parecem grandes o bastante.
Relacionado: backup em um drive externo e a regra 3-2-1.